NBS一般会使哪些位置取代溴,NBS溴代必须通氮气吗

nbs反应活性比较 2023-12-21 20:53 657 墨鱼

nbs反应活性比较

NBS一般会使哪些位置取代溴,NBS溴代必须通氮气吗

如下图所示，我们常用的自由基条件是：催化量的引发剂AIBN（偶氮二异丁腈）或BPO（过氧化二苯甲酰），等量的NBS，溶剂通常为CCl4，在1溴苄位下加热回流。反应原理是AIBN/BPO在高温下均分解生成自由基。生成的烷基溴中，α位主要被溴取代。该反应适合于制备烷基溴，因为甲基位上的氢原子与第三个叔碳不发生反应。在该反应中，反应温度和反应时间的选择至关重要

在适当的条件下，NBScan可实现饱和碳原子或烯烃双键上特定位置的溴化。这种选择性溴化反应在有机合成中具有重要意义，可用于合成复杂的有机分子。 NBSA化学的优点，NBS主要用于取代H中的烯丙基位或苄基位。主要原因是双键碳的α-H活性比较高，C-H键断裂后可以形成更稳定的自由基钙-因为p-π共轭性最稳定，所以溴化试剂NBS容易

(=｀′=) 它是烯丙基位或芳甲基位上的氢与NBS(?_溴代丁二酰亚胺)在过氧化物催化下或光照下发生的自由基取代反应。产物是O/单溴化物。但在一定条件下，NBS与其他卤代酰胺类似。反应中我用NBS将苯甲醇转化为苯甲基溴。溶剂是二氯甲烷。除NBS和苯甲醇外strate（苄基环），该系统有取代基），

NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)在自由基引发条件下取代烯烃的烯丙基位置或芳香族化合物的苄基位置，得到烯丙基溴或苄基溴。在Atherton-Todd反应中，亚磷酸二酯与四氯化碳在弱碱性条件下发生反应。P-H键电子给体取代基可以使反应中亲核体优先攻击靠近取代基的位置，而电子受体取代基会导致亲核体优先攻击远离取代基的位置。立体阻碍效应取代基的立体阻碍效应也会影响nbs

目前，该反应体系已广泛应用于医药研发中。接下来我们看一下医药研发巨头JOHNSON&JOHNSON在2021年发布的实践案例。采用该方法，三取代底物的收率可以达到98%。获得新戊酰关于nbs溴化：溶剂一般为四氯化碳；引发剂可为过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈（aibn）；回流剂/和照明（高压汞灯照明）；注意反应时间、nbs用量等。如果时间过长过多，过量

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